Kalle Holmberg föddes onsdagen 3 mars 1993 i Örebro. Holmberg spelade ungdomsfotboll i Örebroklubbarna Rynninge IK och Karlslunds IF.

Som 16-åring spelade Kalle Holmberg 2009 med Karlslunds IF i division I norra och ÖSK Ungdom i division III västra Svealand. Efterföljande säsong spelade han med Karlslund, som nu hade åkt ner i division II södra Svealand, innan han gick vidare till Örebro SK inför säsongen därefter. I laget han kom till fanns sedan tidigare de tidigare djurgårdarna Samuel Wowoah och . Kalle Holmberg debuterade i Allsvenskan söndagen 28 augusti 2011 för Örebro SK, i 0⁠–⁠2-förlusten borta mot Helsingborgs IF på Olympia. 2012 åkte ÖSK ur Allsvenskan men tog sig tillbaka säsongen efter och Holmberg bidrog med tio mål i Superettan. Säsongen 2014 nådde de en sjätteplats som nykomlingar. Säsongen därefter anslöt även framtida blårandiga lagkamraten och tidigare djurgårdaren till laget. Det blev 121 seriematcher och 24 mål i ÖSK-tröjan för Holmberg under sex säsonger.